Первое путешествие великого поэта на Кавказ датируется 1820 годом, это период опалы поэта и его высылки из Петербурга. Спустя девять лет поэт едет на Кавказ снова, но уже проделывает более дальний путь.
В СМИ сообщалось, что принадлежащий ему «Чаплин-клуб», расположенный на пересечении проспекта Чернышевского и улицы Чайковского в Петербурге, не платит за аренду. Относительно этого комик заявил, что заведение больше года не работает.